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필 잭슨은 시카고 불스의 감독이 됐다. 당시 그의 나이 43세였다. 첫 시즌인 1989-90시즌에 잭슨은 불스에 최고의 성적을 안겨줬다. 

잭슨은 자신이 불스의 감독이 되리라곤 상상하지 못했다. 그는 미네소타 팀버울브스의 감독 자리를 원한 바 있고 인터뷰도 했다. 그러나 그 자리는 빌 머슬맨에게 돌아갔다. 잭슨은 뉴욕 닉스 감독직도 원했지만 그에게 오퍼가 오지는 않았다. 

감독 지원에서 탈락한 후 몬타나주에서 무료하게 시간을 보내고 있던 잭슨은 불스로부터 연락을 받았다. 덕 콜린스 감독이 해고되고 자신이 감독이 됐다는 소식을 듣게 됐던 것.

콜린스 감독은 불스에서 137승109패를 기록했다. 나쁘지 않은 기록이었고 불스는 상승세를 타고 있었다. 불스 구단은 팬들의 비난을 무릅쓰고 콜린스를 해고한 것은 "농구 철학에서의 견해 차이"라고 발표했다. 시카고 트리뷴지에 따르면 콜린스는 선수들과도 갈등이 있었던 것으로 알려졌다. 

불스의 구단주였던 제리 라인스도프와 제리 크라우스 단장은 잭슨이 선수들 사이에 인기가 있었고 존중되고 있었다는 점을 좋게 보았다. 특히 잭슨은 구단 내에서 라인스도프와 함께 유일하게 마이클 조던을 비판하는 사람이었다. 한 예로 바로 전 시즌에 코치 잭슨은 선수들이 경기에서 승리한 후 외출해서 늦은 밤까지 함께 시간을 보낸 것이 적절하지 않았다고 말했고 조던은 동의하지 않는다고 해 갈등상황이 빚어질 위기였는데 추후 조던은 동료들에게 자신은 잭슨을 존경한다고 말해 사건은 불거지지 않았다.

당시 잭슨이 미네소타 감독이나 뉴욕 닉스의 감독이 됐더라면 조던의 농구 인생이 어떻게 펼쳐졌을까.

감독이 된 잭슨은 텍스 윈터 코치의 트라이앵글 오펜스를 불스에 도입하겠다고 선언했다. 그는 수비를 강조하는 지도자였는데 불스는 자연스럽게 수비가 강해졌다. 

잭슨 감독의 부임 덕분에 불스는 정규 시즌 55승27패라는 놀라운 기록을 내고 동부 컨퍼런스 전체에서 승률 2위에 올랐다. 1위는 지난 시즌 NBA 챔피언이었던 ‘배드 보이스’ 디트로이트 피스톤스였다. 피스톤스는 59승23패로 시즌을 마쳐 2년 연속 우승이 가능하다는 평을 들었다. 

조던은 1989-90시즌에도 득점 순위 1위에 올랐다. 경기 평균 33.6득점을 기록한 그는 스카티 피펜, 호러스 그랜트 등 젊은 선수들을 잘 이끌었다. 조던은 6.9리바운드, 6.3어시스트로 불스 경기의 전체 흐름을 책임졌다. 

잭슨 감독과 텍스 윈터 코치는 조던에게 “트라이앵글 오펜스는 모든 사람이 골고루 공격 기회를 얻는 것”이라고 설명했고 조던은 어느 정도 이 공격 방식에 동의했다. 완전한 동의는 물론 아니었다. 조던은 잭슨 감독에게 “나는 한 경기에 32점을 넣으면 된다고 본다. 이는 한 쿼터 8점에 불과한 것”이라고 말했다. 자신이 공격을 독점하지 않겠다는 말이었다.

조던은 실제 이 시즌에 평균 33.6득점으로 약속을 이행했다. 잭슨 감독은 ESPN매거진과의 인터뷰에서 “당시 우리는 패스가 잘됐고 마이클은 점점 트라이앵글 오펜스를 신뢰하는 듯했다”고 말했다. 하지만 조던은 여전히 자신이 많은 점수를 내야 팀이 승리한다고 믿었다. 

1989-90시즌 플레이오프가 시작돼 밀워키 벅스와 필라델피아 76ers를 꺾고 2년 연속 동부 컨퍼런스 결승 시리즈에 진출한 조던의 불스는 그러나 피스톤스의 높은 벽을 또다시 넘지 못했다. 

피스톤스는 불스와의 컨퍼런스 결승에서 첫 2경기에 쉽게 승리했다. 특히 2차전에서 조던을 셧아웃 시킨 일은 ‘농구 황제’를 화나게 했다. 조던이 공을 잡으면 피스톤스 선수들이 벌떼처럼 몰려드는 바람에 그는 20득점에 그쳤다. 조던은 경기가 끝난 후 팀 동료, 기자들과 말을 하지 않고 선수단 버스에 올랐다. 당시 그의 부친인 제임스 조던은 기자들에게 다가와 “마이클은 여러분에게 화가 난 게 아닙니다. 그는 그저 피스톤스의 전술에 제대로 대응하지 못한 것에 화가난 것입니다”라고 설명했다. 

3차전 홈경기는 조던의 뜻대로 진행됐다. 불스는 피스톤스에 107-102로 승리했고 4차전도 108-101 승리로 시리즈를 원점으로 돌렸다. 조던은 이 두 경기에서 각각 47득점, 42득점을 기록했다. 

5차전은 다시 피스톤스의 홈에서 열렸다. 결과는 피스톤스의 97-83 승리였다. 그리고 불스는 홈에서 열린 6차전에서 피스톤스를 109-91로 눌렀다. 잭슨 감독은 불스 선수들에게 “많은 점수(100점 이상)를 내야 승리할 수 있다”고 강조했는데 실제 불스가 100점 이상 올린 경기에서는 모두 승리했다. 

운명의 최종 7차전. 조던은 이 경기를 승리할 준비가 되어 있었다. 그러나 스카티 피펜은 두통 때문에 정상적으로 뛰기는 어려운 상황이었다. 피펜은 벤치에 앉아서 수건을 머리에 두르고 괴로워했다. 호러스 그랜트는 크게 부진했다. 그는 17차례 슛을 던져 3개만 성공시켰다. 다른 선수도 모두 부진했다. 조던만 제 몫을 다했다. 그는 이 경기에서 31득점을 기록했다. 그러나 불스는 3년 연속 피스톤스에 무릎을 꿇게 됐다. 불스는 3승4패로 아깝게 시리즈를 내줬다.  

피스톤스의 센터 제임스 에드워즈는 7차전에서 승리한 후 "조던 혼자 모든 걸 할 수 없다. 그의 동료는 중요한 순간에 제몫을 해내지 못했다"라고 말했다. 이에 호러스 그랜트는 "쓰레기같은 말"이라고 받아쳤다. 피스톤스의 포워드 존 샐리도 "우리는 핵심 선수 외에도 누군가 중요한 순간에 제몫을 다해줬다. 불스를 봐라. 피펜은 2점을 올렸고, 그랜트는 10점에 그쳤다. 조던 혼자 팀을 이끌어야 했다"라고 말했다. 조던은 "리더가 되는 게 쉬운 게 아닌 것 같다. 동료 선수들에게 편안함을 느끼게 하고 침착하는 법을 보여주는 게 내가 할 일"이라며 자신을 자책했다. 그랜트는 불스가 지난 3년 연속 플레이오프에서 피스톤스에 패한 것에 대해 "좌절감을 느낀다. 너무 가까이 왔는데 다시 멀어졌다"라고 말했다.

불스는 비록 피스톤스에 패했지만 이미 우승에의 씨앗은 심겨져 있었다. 홈코트 어드밴티지를 얻으면 피스톤스를 누를 수 있을 정도로 불스는 강한 팀이 돼 있었다. 

시즌이 끝나고 불스 코칭 스태프는 중대한 결정을 내렸다. 피펜을 슈팅 가드로 돌리고 슈팅 가드였던 조던을 스몰 포워드로 올렸다. 텍스 윈터는 훗날 “이는 불스가 성공을 거둘 수 있는 중대한 결정이었다”고 말했다. 

피펜은 다음 시즌부터 물고기가 물을 만난 듯 맹활약했다. 성공시대가 다음 시즌인 1990-91시즌부터 열렸다. 한편, 피스톤스는 결승에서 포틀랜드 트레일블레이저스에 승리해 2년 연속 NBA 챔피언이 됐다.​